热刺欧联杯1/4决赛首回合迎来一场比赛，总身价高达8亿欧元的热刺在主场迎战法兰克福。这场比赛热刺排出433阵型。布伦南-约翰逊、索兰克和孙兴慜搭档进攻三叉戟。卢卡斯-贝里瓦尔、本坦库尔和麦迪逊组成3中场。波罗、罗梅罗、范德芬和乌多基4后卫首发出战。维卡里奥担任首发门将。里沙立松、萨尔和特尔坐在替补席待命。法兰克福派出了埃基蒂克、格策和巴霍亚的攻击组合。
比赛刚开始6分钟，热刺就遭到打击，埃基蒂克的一脚低射攻破了维卡里奥把守的大门。里昂获得梦幻般的开局。不过，随后热刺扳平了比分。麦迪逊助攻波罗脚后跟破门。在站位靠前的情况下，波罗用出其不意的脚后跟射门完成了进球，让人佩服。之后热刺有反超比分的机会，但是，运气差了一点，贝里瓦尔和本坦库尔的射门都被门将拒绝。最终的比分定格为1-1！下一回合热刺将客场作战，那将是一场非常困难的比赛。
本场比赛热刺控球率56%，但创造出来的机会其实并不多，全场也就10次射门，只进了1球。而法兰克福只有4次射门，也是打进1球。法兰克福的门将桑托斯表现出色，他做出了5次扑救。当然，法兰克福的门框也很给力，2次拯救球队。热刺连续4场比赛只赢了1场，连续8场比赛只赢了2场，胜率实在是太低了。
亚洲天王孙兴慜在这场比赛的表现再次让人失望，他2次射门1次射正，没能进球，也没有助攻，2次尝试过人都失败了。他送出了2次关键传球，但队友都没有把握住机会。孙兴慜陷入了进球荒，包括国家队比赛在内，他已经连续7场比赛0进球了，这7场比赛也只是送出了1个助攻。把时间拉长来看，他连续17场比赛只进了1球，进球效率极低。作为曾经的英超金靴，孙兴慜急速下滑，让人失望。